讲述商人吉姆面临经济危机，幸好去世的祖父留下巨额财产给他，但条件是他必须在27岁生日晚上七点前结婚，结果引来全城妇女的求婚，当然，最后还是有情人终成眷属。

中村春菊漫画《世界第一初恋》的动画化新作《世界第一初恋～求婚篇～》确定为剧场版，将于2020年2月在日本上映！主题曲由喜多修平演唱。

金发碧眼的小女孩爱丽丝（Kathryn Beaumont 配音）天生爱幻想，枯燥且没有图画的书籍最令她烦恼。这一天，爱丽丝在野外看见一只穿衣戴帽、匆匆赶路的兔子。出于好奇，她跟着兔子钻进了一个树洞

　城市女孩安娜（艾米·亚当斯 Amy Adams 饰）与男友杰里米（亚当·斯科特 Adam Scott 饰）相恋四年，共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜本以为杰里米要向自己求婚，失望后听从父亲建议，飞往爱尔兰首都都柏林，打算依照爱尔兰传统，在闰年的2月29日这天向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。没想到飞机遭遇气流，迫降威尔士加的夫。安娜从加的夫雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛，狼狈不堪中投宿当地青年德克兰（马修·古迪 Matthew Goode 饰）的海滨旅店。德克兰同意次日开车带安娜前往都柏林，