故事以1988年汉城（今首尔）奥运会为故事背景，讲述住在首尔市道峰区双门洞的五个家庭的故事，这五个家庭的孩子中，都生于1971年的德善、善宇、东龙、崔泽、正焕，是从小一起长大的好朋友，1988年正处于

　为追寻爱情，苏州女孩程子欣（高圆圆 饰）随男友来至香港，在一家金融公司供职。谁知男友移情别恋，令子欣备受打击。偶然机缘，她结识了正处于瓶颈期的建筑师方启宏（吴彦祖 饰），二人互相勉励，子欣丢掉了关于前男友的一切，启宏也决定重新出发，并相约一周后给子欣看最新的设计图。谁知约会当晚，子欣却失约了。原来在子欣的办公室对面，另一家公司的老板张申然（古天乐 饰）长久以来一直注视着她。在她失落期间，两人通过彩色贴纸交流，子欣也渐渐喜欢上了这个大男孩。子欣忘记了和启宏的约定，与申然约在某咖啡厅见面，而申然却睡在了另一

即将和方启宏（吴彦祖 饰）步入婚姻殿堂的程子欣（高圆圆 饰）幸福满满，她偶遇最崇拜的股市女强人杨鸯鸯（杨千嬅 饰），于是自我推荐加入了杨的公司。无巧不成书，张申然（古天乐 饰）的公司刚好在鸯鸯公司的对面，两人之前又因为某次邂逅成为男女朋友。性格大条豪爽的鸯鸯知道申然花心轻浮的行径，却只采取反向操作的措施，一心期望能成为申然最后一个女人。子欣的哥哥程子建（周渝民 饰）浪漫气息浓郁，他偶遇失落中的鸯鸯，神奇的章鱼“灯神”让他们成为好朋友，子建对鸯鸯的好感也与日俱增。终于迎来了申然的生日，谁知派对最终变成了大灾